Ryan Bingham se dedica a viajar por el mundo despidiendo a empleados de diversas empresas y realizando recortes salariales por contrato. Él se muestra despreocupado con su ritmo de vida; donde no tiene una casa fija y se pasa el día volando de aquí a allá con su pequeña maleta a cuestas. Además tiene un objetivo como viajero habitual: conseguir 10 millones de millas de viaje. Será ahí cuando conozca a una simpática compañera de viaje con la que comenzará una relación sentimental y tendrá que mostrar a la joven como es su trabajo, aunque también ella le enseñará que es la felicidad y tener un hogar de verdad.