El rabino judío Jake Schram (Ben Stiller) y el padre Brian Finn (Edward Norton) son grandes amigos desde la infancia. Cuando tenían 13 años, los dos estuvieron enamorados de Anne (Jenna Elfman), pero sus vidas fueron por caminos muy distintos y terminaron por separarse al no poder aspirar a conseguir objetivos comunes por los que pelear acompañados. Ahora Anne ha vuelto a Nueva York, convertida en una bellísima mujer ejecutiva que, de pronto, se verá inmersa en un triángulo amoroso capaz de hacer tambalear la amistad entre Jake y Brian. ¿Estarán preparados para asumir los obstáculos que se van a encontrar en su camino? ¿Qué ocurrirá entre ellos cuando se den cuenta de que la chica tiene totalmente conquistados sus corazones? El actor Edward Norton debuta como director con esta comedia romántica en la que cuenta con las actuaciones de Ben Stiller y Jenna Elfman, además de su propia interpretación.