En los oscuros años de la Gran Depresión, Michael Sullivan (Tom Hanks) es un asesino a sueldo que profesa una lealtad inquebrantable a su jefe, el señor Rooney (Paul Newman), pero es también un buen padre de familia. Son tiempos duros en Rock Island, donde domina la mafia irlandesa, la Ley Seca sigue vigente y los gángsteres, especialmente Al Capone en Chicago, están en la cima del poder. Un día, inesperadamente, el hijo de Sullivan, Michael Jr. (Tyler Hoechlin), decide seguir a su padre para saber en qué consiste exactamente su trabajo.